Het was niet de keuze van York om mee te doen aan de expeditie.
Aan de andere kant had York hier niets over te zeggen. Hoewel hij zij aan zij was opgegroeid met William Clark - toekomstige leider van de eerst bekende expeditie om over land te reizen van de oostkust naar de Stille Oceaan - waren de twee niet gelijk. Clark was de blanke zoon van een prominente zuidelijke boer en York was een zwarte, tot slaaf gemaakte arbeider.
Toen Meriwether Lewis Clark, zijn legermaatje en een volleerde soldaat en buitenmens uitnodigde om hem te vergezellen op een reis over het nieuw verworven Louisiana Purchase Territory in 1803, overlegden de twee uitvoerig over de mannen die hen zouden vergezellen over wat de Corps of Discovery. Ze selecteerden soldaten die in de strijd moed hadden getoond. Ze kozen voor tolken en Franse roeiers die het land beter kenden dan zij. En ze kozen York, Clark's 6-voet, 200 pond "body servant."
Volgens In Search of York, door auteur Robert B. Betts , werd York geboren in de slavernij, de zoon van "Old York" en Rose, twee tot slaaf gemaakte arbeiders in handen van Clark's vader John.
Tijdens de 28 maanden durende reis ervoer Clark een dramatische omwenteling. In het Westen vond Clark een versie van dienstbaarheid die enorm verschilde van die waarin hij was geboren. Zoals gedetailleerd beschreven in The Journals of Lewis en Clark, tijdens de twee jaar van de Corps of Discovery-expeditie, hanteerde York vuurwapens, doodde het spel en hielp het bij het navigeren door paden en waterwegen. Begin december 1804 was York een van de 15 mannen op een gevaarlijke buffeljacht om hun voorraad aan te vullen. "Verschillende mannen keerden een beetje vorst terug, " schreef Clark in zijn dagboek. "Dienaren [sic] voeten ook bevroren ..." Indianen die ze tegenkwamen waren naar verluidt verbijsterd over het uiterlijk van York, en hij mocht later stemmen in belangrijke beslissingen. Maar toen de mannen terugkeerden naar de Oost-legendes en helden, keerde York, wiens bijdragen aan de expeditie wedijverden met die van zijn kameraden, terug naar een leven van verslaving.
Toen de expeditie voor het eerst vertrok uit St. Louis op 14 mei 1804, wilden niet alle leden - allen blank en velen grootgebracht in het zuiden - graag een Afro-Amerikaan aan hun zijde hebben. En ze waren niet verlegen om hun meningen te delen. Slechts een maand onderweg, gooide een van de partijen zand naar York, wat volgens het dagboek van Clark resulteerde in "bijna het verliezen van een oog".
Maar York was nu een van hen, en voor alle doeleinden was zijn rol in het Corps of Discovery gelijk aan die van de blanke mannen van de expeditie. Terug in Kentucky, waar het Clark-bezit stond, zoals alle tot slaaf gemaakte personen, was het hem verboden vuurwapens te gebruiken. Maar tijdens hun reis droeg York een pistool en slaagde er regelmatig in om buffels, herten, ganzen en brant te schieten om het feest te voeden. Clark koos York vaak als een van de mannen om hem te vergezellen op verkenningsreizen en, toen het spel later op de reis schaars was, werd York met slechts één andere man gestuurd om te ruilen voor eten met de Nez Perce, wiens gastvrijheid cruciaal bleek voor de expeditie's succes. Toen de mannen stemden over waar ze de winter van 1805 doorbrengen, volgens het dagboek van Clark, werd de stemming van York als gelijkwaardig aan de anderen geteld.
Een combinatie van angst en nieuwsgierigheid naar York kan Lewis en Clark een voorsprong hebben gegeven in hun interacties met indianen in het hele Westen. Zoals historicus Thomas P. Slaughter in Exploring Lewis en Clark opmerkt: "Voor de Nez Perce waren alle mannen van de expeditie opmerkelijk, maar York was de meest vreemde van allemaal." Een handvol blanke mannen - voornamelijk vroege Russische trappers en zeelieden - was in het begin van de 19e eeuw door Pacific Northwest gegaan maar blijkbaar nooit een zwarte man. Omdat ze niet geloofden dat zijn huidskleur echt was, probeerden ze 'het zwart af te wrijven met grof zand', maar stopten toen het bloed uit de ruwe plek begon te sijpelen.
Clark moedigde de Nez Perce die ze tegenkwamen, aan om York nauwkeurig te onderzoeken en vermeldt in zijn dagboek dat hij ertoe wordt aangezet om 'af te treden' als een beangstigend monster of als een onschadelijke dansende buffoon. Er is geen melding gemaakt van het pronken met een van de andere mannen in het Corps of Discovery als objecten van nieuwsgierigheid.
Volgens Slaughter maakte deze tentoonstelling van York een blijvende indruk. De Nez Perce hebben een mondelinge geschiedenis van proberen de kleur van de huid van York te wassen tot ver in de 20e eeuw: "Ze noemden hem 'Raven's Son' voor zijn kleur en het 'mysterie' dat hij belichaamde." In een Nez Perce-legende opgenomen in 1966, leden van de stam wilden de partij afslachten toen het uit de Bitterroot-bergen tevoorschijn kwam, maar vreesden vergelding door 'de zwarte man'. Toen de expeditie paarden nodig had om de Rocky Mountains over te steken, wilde de Shoshone niet met Lewis ruilen totdat hij beloofde ze een glimp van de "buitengewone" York.
Ondanks zijn bijdragen aan het Corps of Discovery, weigerde Clark bij zijn terugkeer in het oosten York uit zijn gevangenschap te bevrijden. Het was niet ongehoord dat een meester een tot slaaf gemaakte arbeider als een gebaar van dankbaarheid zou kunnen managen, en Clark zelf had een man genaamd Ben in 1802 vrijgelaten 'vanwege de reeds verleende diensten'. Maar tijdens zijn tijd in St. Louis en later toen de familie Clark naar Washington, DC reisde, moest York aan Clarks zijde blijven.
Toen, drie jaar na hun terugkeer uit het Westen, ergens in de late zomer of vroege herfst van 1809, leidde het 'wangedrag' van York tot een ruzie met Clark. Hij verwijderde York uit zijn 'bevoorrechte' functie van lichaamsdienaar en huurde hem voor ten minste een jaar in bij een Louisville, Kentucky, boer met de naam Young. York had een vrouw terug in Louisville, met wie hij trouwde voordat hij op expeditie vertrok, en er zijn aanwijzingen dat hij verzoeken had gedaan om terug te keren naar Kentucky vanuit Clark's huis in Missouri om bij haar te zijn. Clarks besluit om hem weg te sturen, was echter niet bedoeld om de oproepen van York te honoreren - Young, zijn tijdelijke eigenaar, was berucht omdat hij zijn tot slaaf gemaakte arbeiders fysiek had misbruikt.
Het was in de tijd van York in Louisville dat zijn verhaal vlekkerig werd; Clark vermeldt hem niet meer schriftelijk. Pas ongeveer 20 jaar later, in 1832, sprak Clark publiekelijk over York. Tijdens een bezoek van Washington Irving (van de bekendheid van The Legend of Sleepy Hollow ) onthulde Clark dat hij een aantal van zijn slaven bevrijdde, waaronder York, waarvan hij zei dat hij een bedrijf begon als wagonner. Clark, wiens account een duidelijk vooroordeel verraadt, beweerde dat vrijheid de ondergang van York was:
“Hij kon niet vroeg genoeg opstaan in de ochtend [sic] - zijn paarden werden slecht onderhouden - twee stierven - de anderen werden arm. Hij verkocht ze, werd bedrogen - in dienst genomen - ging ziek. Verdomme deze vrijheid, zei York, ik heb nog nooit een gelukkige dag gehad sinds ik hem heb. Hij besloot terug te gaan naar zijn oude meester - op weg naar St. Louis, maar werd meegenomen met de cholera in Tennessee en stierf. '
Clarks verhaal over York is misschien wel het meest officiële bewijs van zijn lot, maar het is niet het einde van zijn legende. Verhalen plaatsen hem verhalen over zijn reizen in de tavernes van St. Louis.
Zenas Leonard, een trapper die in 1832 naar de Rockies reisde, herinnerde zich een ontmoeting met een oude zwarte man die tussen de Crow in Wyoming woonde en beweerde dat hij voor het eerst met Lewis en Clark op het grondgebied was gekomen.
Waar York volgens het boek van Betts terechtkwam, is het redelijk zeker dat hij ergens tussen 1811 en 1815 werd gemanipuleerd .
Als een vrij man gleed York uit in anonimiteit en worstelde om te overleven in een systeem dat bedoeld was om Afro-Amerikanen onderdrukt te houden. Maar als een tot slaaf gemaakte arbeider, in slavernij aan zijn meester, zag York het Amerikaanse continent - en liet meer een erfenis na, zij het geschreven zonder zijn toestemming - dan de meeste mannen van zijn tijd ooit zouden doen.
